Apelativos cariñosos, para otros lados desde ahora, ¿vale?
1) Lo segundo... más o menos y generalmente. Depende del "cacharro" y las señales de vídeo que hablemos, lógicamente. Una señal entrelazada de origen NO se puede convertir en su equivalente progresiva -- es con lo que te tienes que quedar. A un monitor VGA le tiene que llegar una señal progresiva de más de 400 líneas, de modo que "el cacharro" tiene que hacer el truco de alguna manera, nunca con un resultado demasiado digno.
2) Si fuera la "VGA box", no habría excepciones, y tú mismo dices que no son todos... DC emite VGA directamente, a diferencia de PS2, sí.